Kimia organik. Kimia organik untuk dummies: sejarah, konsep Asas kimia organik untuk dummies

TENTANG kimia organik , cabang kimia, disiplin sains semula jadi, subjek kajiannya ialah sebatian karbon dengan unsur lain, dipanggilsebatian organik, serta undang-undang transformasi bahan-bahan ini. Karbon membentuk sebatian dengan kebanyakan unsur dan mempunyai keupayaan yang paling ketara, berbanding unsur lain, untuk membentuk molekul rantai dan struktur kitaran. Rangka molekul tersebut boleh terdiri daripada bilangan atom karbon yang hampir tidak terhad yang disambungkan secara langsung antara satu sama lain, atau termasuk, bersama-sama dengan karbon, atom unsur lain. Ciri paling ciri sebatian karbon ialah fenomena isomerisme, iaitu, kewujudan bahan yang sama dalam komposisi dan jisim molar, tetapi berbeza dalam urutan gandingan atom atau lokasinya di ruang angkasa dan, akibatnya, dalam kimia dan ciri-ciri fizikal. Hasil daripada ciri-ciri ini, bilangan bahan organik adalah sangat tinggi pada tahun 70-an. abad ke-20 Lebih daripada 3 juta diketahui, manakala sebatian semua unsur lain sedikit lebih daripada 100 ribu.
Sebatian organik mampu melakukan transformasi yang kompleks dan pelbagai, berbeza dengan ketara daripada transformasi bahan bukan organik, dan memainkan peranan utama dalam pembinaan dan aktiviti penting organisma tumbuhan dan haiwan. Sebatian organik termasuk karbohidrat dan protein, yang dikaitkan dengan metabolisme; hormon yang mengawal metabolisme ini; asid nukleik, yang merupakan pembawa bahan ciri-ciri keturunan organisma; vitamin, dsb. O. x. mewakili begitu. seolah-olah ia adalah sejenis "jambatan" antara sains yang mengkaji bahan tidak bernyawa dan bentuk tertinggi kewujudan jirim - kehidupan. Banyak fenomena dan corak sains kimia, seperti isomerisme, pertama kali ditemui dalam kajian sebatian organik.

KEPADAklasifikasi sebatian organik . Semua sebatian organik dibahagikan kepada tiga siri atau kelas utama: asiklik, isosiklik dan heterosiklik. Kelas pertama sebatian (lemak atau alifatik) termasuk hidrokarbon dan terbitannya dengan rantai terbuka: siri homolog hidrokarbon metana, juga dipanggil siri hidrokarbon tepu, atau alkana; siri homolog hidrokarbon tak tepu - etilena (alkena), asetilena (alkuna), diena, dsb. (lihat sebatian asiklik). Kelas sebatian isosiklik (karbosiklik) termasuk hidrokarbon dan terbitannya, yang molekulnya mengandungi kitaran atom karbon: hidrokarbon dan terbitannya daripada sikloparafin, atau polimetilena, siri, sebatian tak tepu kitaran (lihat sebatian Alicyclic, Sikloalkana), juga. sebagai hidrokarbon aromatik dan derivatifnya yang mengandungi cincin benzena (khususnya, sebatian aromatik polinuklear, contohnya, naftalena, antrasena). Kelas sebatian heterosiklik termasuk bahan organik, dalam molekul yang terdapat kitaran yang mengandungi, sebagai tambahan kepada karbon, atom O, N, S, P, As atau unsur lain.
Daripada setiap hidrokarbon satu siri genetik yang berasingan terbentuk (lihat siri Homologous), yang wakilnya dihasilkan secara rasmi dengan menggantikan atom hidrogen dalam hidrokarbon dengan satu atau satu lagi kumpulan berfungsi yang menentukan sifat kimia sebatian. Oleh itu, siri genetik metana CH4 termasuk metil klorida CH3Cl, metil alkohol CH3OH, metilamin CH3NH2, nitrometana CH3NO2, dan lain-lain. Begitu juga, wakil siri genetik benzena C6H6 - klorobenzena C6H5Cl, fenol C6H5OH, aniline C6H5NH2, dan lain-lain. Wakil-wakil yang digantikan sama dari pelbagai siri genetik adalah siri derivatif homolog: sebatian yang mengandungi halogen, alkohol, amina, sebatian nitro, dsb.

Adakahrujukan torik. Asal-usul O. x. kembali ke zaman purba (itupun mereka tahu tentang penapaian asid alkohol dan asetik, pewarna nila dan alizarin). Walau bagaimanapun, pada Zaman Pertengahan (zaman alkimia), hanya beberapa bahan organik individu yang diketahui. Semua penyelidikan dalam tempoh ini dikurangkan terutamanya kepada operasi dengan bantuan yang, seperti yang difikirkan pada masa itu, beberapa bahan mudah boleh ditukar kepada yang lain. Sejak abad ke-16. (tempoh iatrokimia), penyelidikan ditujukan terutamanya pada pengasingan dan penggunaan pelbagai bahan perubatan: sejumlah minyak pati telah diasingkan daripada tumbuhan, dietil eter disediakan, kayu (metil) alkohol dan asid asetik diperoleh melalui penyulingan kering kayu, asid tartarik diperoleh daripada tartar, penyulingan gula plumbum - asid asetik, penyulingan ambar - asid suksinik. Peranan besar dalam pembangunan O. x. milik A. Lavoisier, yang membangunkan kaedah kuantitatif asas untuk menentukan komposisi sebatian kimia, kemudian diperbaiki secara berturut-turut oleh L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Prinsip kaedah ini (pembakaran sampel bahan dalam atmosfera oksigen, penangkapan dan penimbangan produk pembakaran - CO2 dan H2O) membentuk asas analisis unsur moden, termasuk analisis mikro. Hasil daripada menganalisis sejumlah besar pelbagai bahan idea yang sebelumnya dominan tentang perbezaan asas antara bahan tumbuhan dan haiwan secara beransur-ansur hilang.
Nama "sebatian organik" mula-mula muncul pada akhir abad ke-18. Istilah "O. x." telah diperkenalkan oleh Berzelius pada tahun 1827 (dalam manual pertama perubatan kimia yang ditulisnya). Fenomena isomerisme ditemui oleh F. Wöhler dan Liebig pada tahun 1822-23. Sintesis pertama bahan organik telah dijalankan oleh Wöhler, yang memperoleh asid oksalik daripada sianogen pada tahun 1824 dan urea dengan memanaskan ammonium sianat pada tahun 1828. Sejak pertengahan abad ke-19. bilangan bahan organik yang dihasilkan secara sintetik semakin meningkat dengan pesat. Oleh itu, pada tahun 1842 N. N. Zinin memperoleh aniline dengan mengurangkan nitrobenzene, pada tahun 1845 A. Kolbe mensintesis asid asetik, dan pada tahun 1854 P. Berthelot mensintesis bahan seperti lemak. Pada tahun 1861, A. M. Butlerov memperoleh bahan bergula tiruan pertama, yang dinamakannya methylenenitane, dari mana acrose kemudiannya diasingkan. Arah sintetik dalam O. x. menjadi semakin penting. Hasil daripada kejayaan sintesis, idea idealistik yang lazim tentang keperluan untuk "daya vital" untuk mencipta bahan organik telah ditolak.
Konsep teori dalam O. x. mula berkembang pada suku ke-2 abad ke-19, apabila teori radikal dicipta (Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen, dll.). Kedudukan utamanya mengenai peralihan sekumpulan atom - radikal dari satu sebatian ke yang lain dalam bentuk yang tidak berubah kekal sah dalam sebilangan besar kes hingga ke hari ini. Banyak kaedah fizikal dan kimia untuk mengkaji bahan struktur yang tidak diketahui adalah berdasarkan idea ini. Selepas itu (1834-39), Dumas menunjukkan kemungkinan menggantikan atom bercas positif dalam radikal dengan atom elektronegatif tanpa perubahan serius dalam sifat elektrokimia radikal, yang dianggap mustahil sebelum Dumas.
Teori radikal digantikan dengan teori jenis (1848-51, 1853), yang dicipta oleh Dumas, C. Gerard dan O. Laurent. Yang terakhir ini berjaya mengelaskan bahan organik mengikut jenis sebatian tak organik termudah. Oleh itu, alkohol dianggap sebatian seperti air, amina - seperti ammonia, haloalkil - seperti hidrogen klorida. Kemudian, F.A. Kekule menubuhkan jenis keempat - jenis metana, dari mana dia menghasilkan semua hidrokarbon. Teori jenis memungkinkan untuk mencipta klasifikasi yang jelas bagi sebatian organik, yang mendasari klasifikasi moden bahan organik. Walau bagaimanapun, teori ini hanya berusaha untuk menerangkan kereaktifan bahan organik dan menafikan kemungkinan asas untuk mengetahui strukturnya. Pada tahun 1853, Frankland, semasa mengkaji sebatian organologam, memperkenalkan konsep valensi. Pada tahun 1857, Kekule menyatakan idea tentang kemungkinan ikatan atom karbon antara satu sama lain dan membuktikan tetravalensi karbon. Pada tahun 1858, A. Cooper, menggunakan peraturan valensi dan kedudukan Kekule mengenai kohesi atom karbon, buat pertama kalinya berlepas dari teori jenis dan menulis formula untuk bahan organik yang sangat dekat dengan yang moden. Walau bagaimanapun, idea-idea teori jenis kekal sangat kuat dan penciptaan teori terus ketinggalan daripada perkembangan eksperimen.
Pada tahun 1861 Butlerov mencipta teori struktur kimia bahan organik. Dia memperkenalkan ke dalam O. x. beberapa konsep baru: tentang ikatan kimia, susunan ikatan atom dalam molekul, tentang pengaruh bersama atom yang bersambung secara langsung atau tidak bersambung antara satu sama lain, dsb. Teori struktur Butlerov dengan cemerlang menjelaskan kes-kes isomerisme yang diketahui pada masa itu yang tetap tidak dapat difahami. Pada tahun 1864, Butlerov meramalkan kemungkinan isomerisme hidrokarbon dan tidak lama kemudian (1867) mengesahkan ini dengan sintesis isobutana. Doktrin koheren yang dicipta oleh Butlerov mendasari idea moden tentang struktur kimia bahan organik. Salah satu peruntukan yang paling penting dalam teori struktur - mengenai pengaruh bersama atom - kemudiannya dibangunkan oleh V.V Markovnikov. Kajian terperinci tentang pengaruh ini menyumbang kepada perkembangan lanjut teori struktur dan idea tentang taburan ketumpatan elektron dan kereaktifan sebatian organik.
Pada tahun 1869, I. Vislicenus menunjukkan bahawa fenomena isomerisme juga diperhatikan apabila urutan atom dalam molekul adalah sama sepenuhnya. Dia membuktikan identiti struktur asid laktik biasa dan asid daging dan tenusu dan membuat kesimpulan bahawa perbezaan halus dalam sifat molekul dengan struktur yang sama harus dicari dalam susunan atom mereka yang berbeza di angkasa. Pada tahun 1874, J. Van't Hoff dan ahli kimia Perancis J. Le Bel mencipta teori ruang. susunan atom dalam molekul - stereokimia. Teori ini, menurut Van't Hoff, adalah berdasarkan idea model tetrahedral atom karbon tetravalen dan fakta bahawa isomerisme optik adalah akibat daripada asimetri spatial molekul, di mana atom karbon disambungkan. kepada empat substituen yang berbeza. Van't Hoff juga mencadangkan kemungkinan satu lagi jenis isomerisme spatial jika tiada atom karbon asimetri dalam molekul. Vislicenus tidak lama kemudian membuktikan bahawa asid fumarik, yang sebelum ini dianggap sebagai polimer asid maleik, ialah isomer geometrinya (geometrik, atau isomerisme cis-trans). Jelas bahawa doktrin stereokimia hanya boleh dibuat berdasarkan idea tentang struktur (struktur) molekul dalam pemahaman Butlerov.
Menjelang akhir abad ke-19. sejumlah besar bahan fakta telah terkumpul, termasuk pada sebatian aromatik; khususnya, kimia benzena, yang ditemui oleh M. Faraday pada tahun 1825, telah dikaji secara meluas. "Teori benzena" struktur sebatian aromatik dicipta pada tahun 1865 oleh Kekul. Ia mencadangkan bahawa atom karbon dalam sebatian organik boleh membentuk cincin. Menurut teori ini, benzena mempunyai struktur simetri kerana struktur berbentuk cincin bagi enam kumpulan CH metin yang dihubungkan secara bergantian oleh ikatan tunggal dan berganda. Walau bagaimanapun, berdasarkan struktur benzena mengikut Kekul, adalah perlu untuk mengandaikan kehadiran dua homolog diganti orto atau terbitan benzena, yang sebenarnya tidak diperhatikan. Rintangan benzena kepada agen pengoksidaan kuat dan beberapa yang lain yang dipanggil. Sifat aromatik benzena dan derivatifnya juga bercanggah dengan formula yang dicadangkan. Oleh itu, Kekule memperkenalkan (1872) konsep ayunan (pergerakan pantas) ikatan berganda dan menghapuskan perbezaan formal antara dua kedudukan orto. Walaupun struktur benzena mengikut Kekul bercanggah dengan data tentang sifat fizikal dan kimianya, ia diterima untuk masa yang lama tanpa sebarang perubahan oleh bilangan ahli kimia yang ramai. Oleh itu, beberapa persoalan kekal yang tidak dapat diselesaikan dari sudut pandangan teori struktur "klasik". Isu ini juga termasuk sifat unik banyak sebatian lain dengan sistem ikatan terkonjugasi. Struktur benzena dan sistem aromatik lain boleh ditubuhkan hanya dengan kemunculan kaedah penyelidikan fizikal dan dengan perkembangan idea kimia kuantum tentang struktur bahan organik.
Perwakilan elektronik [V. Kossel (1916) dan G. Lewis (1916)] memberikan kandungan fizikal kepada konsep ikatan kimia (sepasang elektron umum); bagaimanapun, dalam bentuk di mana ia dirumuskan, idea-idea ini tidak dapat mencerminkan peralihan halus daripada ikatan kovalen kepada ion dalam oksigen. sebahagian besarnya kekal formal. Hanya dengan bantuan pengajaran kimia kuantum, kandungan asasnya baru diperkenalkan ke dalam idea-idea teori elektronik yang pada asasnya betul.
Idea Lewis tentang sepasang elektron yang membentuk ikatan dan sentiasa disetempatkan dengan ketat pada ikatan ini ternyata menjadi anggaran dan dalam kebanyakan kes tidak dapat diterima.

Konsep moden tentang teori struktur dan kepentingan Oh. Dengan mengambil kira sifat kuantum elektron, konsep ketumpatan elektron dan interaksi elektron dalam sistem terkonjugasi telah membuka peluang baru untuk mempertimbangkan soalan tentang struktur, pengaruh bersama atom dalam molekul dan kereaktifan sebatian organik (lihat Teori elektronik dalam kimia organik, kimia kuantum). Dalam hidrokarbon tepu, tunggal Sambungan S-S(ikatan-s) sebenarnya direalisasikan oleh sepasang elektron; dalam hidrokarbon simetri, ketumpatan elektron dalam ruang antara gabungan Atom C-C lebih besar daripada jumlah ketumpatan elektron yang sepadan bagi atom terpencil yang sama dan teragih secara simetri berbanding paksi yang menghubungkan pusat atom. Peningkatan ketumpatan elektron adalah hasil daripada pertindihan awan elektron atom di sepanjang garis lurus yang menghubungkan pusatnya. Dalam parafin asimetri, kemungkinan simetri tidak lengkap dalam taburan ketumpatan elektron muncul; walau bagaimanapun, asimetri ini sangat sedikit sehingga momen dipol semua hidrokarbon parafin hampir tidak dapat dikesan. Perkara yang sama berlaku untuk dibina secara simetri hidrokarbon tak tepu(contohnya, etilena, butadiena), di mana atom C disambungkan antara satu sama lain melalui ikatan berganda (ikatan s- dan p). Pengenalan kumpulan metil yang menderma elektron ke dalam molekul bahan-bahan ini disebabkan oleh kebolehpolaran yang tinggi bagi ikatan-p membawa kepada peralihan ketumpatan elektron kepada atom karbon terluar, dan propilena (I) sudah mempunyai momen dipol 0.35 D, dan 1-metilbutadiena - 0.68 D. Taburan Ketumpatan elektron dalam kes ini biasanya digambarkan dalam salah satu rajah berikut:(Tanda d+ dan d- menunjukkan cas separa yang terhasil pada atom C) Beberapa peraturan empirikal kimia oksigen sesuai dengan konsep pengagihan ketumpatan elektron. Oleh itu, daripada formula propilena di atas, ia mengikuti bahawa semasa penambahan heterolitik hidrogen halida kepadanya, proton harus ditetapkan pada tempat ketumpatan elektron tertinggi, iaitu pada atom karbon paling "terhidrogenasi". Pengenalan kepada molekul hidrokarbon atom atau kumpulan yang sangat berbeza dalam keelektronegatifan daripada atom karbon atau hidrogen mempunyai kesan yang lebih kuat. Sebagai contoh, pengenalan substituen elektrofilik ke dalam molekul hidrokarbon membawa kepada perubahan dalam mobiliti atom hidrogen dalam ikatan C-H, O-H, dsb.
Dari kira-kira separuh ke-2 abad ke-20. Oh. dah masuk fasa baru. Banyak bidang daripadanya berkembang dengan begitu intensif sehingga ia berkembang menjadi bahagian khusus yang besar, dipanggil secara saintifik atau gunaan (stereokimia, kimia polimer, bahan semula jadi, antibiotik, vitamin, hormon, sebatian organologam, sebatian organofluorin, pewarna, dll.). Kemajuan dalam teori dan Pembangunan kaedah penyelidikan fizikal (contohnya, pembelauan sinar-X molekul, spektroskopi ultraungu dan inframerah, spektroskopi Raman, resonans magnet nuklear, polarisasi dinamik nukleus akibat kimia, spektrometri jisim), serta kaedah untuk mengenal pasti dan mengasingkan pelbagai bahan menggunakan kromatografi, telah memungkinkan untuk menganalisis secara struktur sebatian organik yang paling kompleks dan penyelesaian cepat kepada banyak masalah penting. Penggunaan kaedah fizikal untuk mengkaji kinetik tindak balas bahan organik memungkinkan untuk mengkaji tindak balas dengan separuh hayat 10-8-10-9 saat. Persamaan korelasi berdasarkan prinsip kelinearan tenaga bebas memungkinkan untuk mengukur hubungan antara struktur dan kereaktifan sebatian organik, malah yang mempunyai kesan fisiologi.O. X. ternyata berkait rapat dengan sains semula jadi yang berkaitan - biokimia, perubatan dan biologi, aplikasi idea dan kaedah O. x. dalam sains ini sebahagian besarnya menentukan perkembangan arah baru - biologi molekul.

Kaedah Oh. bersama dengan kaedah penyelidikan fizikal, mereka memainkan peranan penting dalam mewujudkan struktur asid nukleik, banyak protein, dan sebatian semula jadi yang kompleks; dengan bantuan mereka, mekanisme dan peraturan sintesis protein telah didedahkan (lihat kod genetik). Keupayaan sintetik kimia oksigen telah meningkat dengan pesat, yang membawa kepada penghasilan bahan semula jadi yang kompleks seperti klorofil, vitamin B12 (R. Woodworth), polinukleotida dengan unit bergantian tertentu (A. Todd, H. G. Korana), dsb. Enormous Kejayaan kaedah ini adalah pembangunan sintesis automatik banyak polipeptida, termasuk enzim.

Kaedah untuk mendapatkan pelbagai bahan organik telah diketahui sejak zaman dahulu. Orang Mesir dan Rom menggunakan pewarna indigo dan alizarin yang terdapat dalam bahan tumbuhan. Ramai orang mengetahui rahsia menghasilkan minuman beralkohol dan cuka daripada bahan mentah yang mengandungi gula dan kanji.

Produk yang diasingkan daripada bahan haiwan atau tumbuhan mempunyai banyak persamaan antara satu sama lain, tetapi berbeza daripada sebatian bukan organik. Pada masa yang sama, dipercayai bahawa bahan-bahan ini hanya boleh didapati dalam organisma hidup berkat " daya hidup" Oleh itu, pada tahun 1753, naturalis Sweden terkenal Vallerius, dalam kata pengantar kepada koleksi karya oleh seorang lagi saintis Sweden terkenal, Jerne, menyatakan: “...hewan, mahupun tumbuhan, mahupun bahagian-bahagiannya boleh dihasilkan semula dengan seni kimia. ”:7. Dalam jilid pertama bukunya "Lectures on Animal Chemistry" ("Föreläsningar i Djurkemien"), yang diterbitkan pada tahun 1828, J. J. Berzelius mula-mula memperkenalkan konsep "kimia organik" (Bahasa Sweden: organisk Kemi), mentakrifkannya sebagai "bahagian daripada fisiologi yang menerangkan komposisi badan hidup bersama dengan proses kimia yang berlaku di dalamnya."

Idea "daya vital" digoncang oleh sintesis bahan yang terbentuk dalam organisma hidup daripada yang bukan organik, yang dijalankan pada separuh pertama abad ke-19: 15-16, salah satunya dilakukan pada tahun 1828, ketika Friedrich Wöhler pertama kali memperoleh bahan organik - urea - hasil daripada penyejatan larutan akueus ammonium sianat (NH 4 OCN).

Peringkat penting ialah pembangunan teori valensi oleh Cooper dan Kekule di bandar, serta teori struktur kimia oleh Butlerov di bandar Teori-teori ini berdasarkan tetravalensi karbon dan keupayaannya untuk membentuk rantai. Dalam jilid pertama karyanya mengenai kimia organik, yang diterbitkan pada tahun 1859, Kekule buat pertama kalinya memperkenalkan definisi konsep "kimia organik" yang hampir dengan yang moden - "kimia sebatian karbon," yang dicerminkan. dalam tajuk kerja ini, yang diterjemahkan sebagai "Buku Teks Kimia Organik, atau kimia sebatian karbon." Pada tahun 1865, Kekule mencadangkan formula struktur benzena, yang menjadi salah satu penemuan terpenting dalam kimia organik. Van't Hoff dan Le Bel mencadangkan model tetrahedral bagi atom karbon, mengikut mana valensi karbon diarahkan ke arah bucu tetrahedron, jika atom karbon diletakkan di tengah tetrahedron ini. Pada tahun 1917, Lewis mencadangkan agar ikatan kimia dilihat dari segi pasangan elektron.

Peraturan dan ciri klasifikasi

Pengelasan adalah berdasarkan struktur sebatian organik. Asas untuk menerangkan struktur ialah formula struktur. Atom unsur ditetapkan oleh simbol Latin, kerana ia ditetapkan dalam jadual berkala unsur kimia (jadual berkala). Ikatan hidrogen dan kekurangan elektron ditunjukkan oleh garis putus-putus, ikatan ionik ditunjukkan dengan menunjukkan caj zarah yang membentuk molekul. Oleh kerana sebahagian besar molekul organik mengandungi hidrogen, ia biasanya tidak ditunjukkan semasa melukis struktur. Oleh itu, jika salah satu atom dalam struktur menunjukkan valensi yang tidak mencukupi, ini bermakna satu atau lebih atom hidrogen terletak berhampiran atom ini.

Atom boleh membentuk sistem kitaran dan aromatik.

Kelas utama sebatian organik

Hidrokarbon ialah sebatian kimia yang hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen. Bergantung kepada topologi struktur rangka karbon, hidrokarbon dibahagikan kepada asiklik dan karbosiklik. Bergantung kepada kepelbagaian ikatan karbon-karbon, hidrokarbon dibahagikan kepada had (alkana atau kaya raya), tidak mengandungi berbilang ikatan dalam strukturnya dan tidak terhad atau tak tepu- mengandungi sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap dua dan/atau rangkap tiga (alkena, alkuna, diena). Sebaliknya, hidrokarbon kitaran dibahagikan kepada alisiklik (rantai terbuka) dan sikloalkana (tepu dengan rantai tertutup), hidrokarbon aromatik (tak tepu, mengandungi cincin).

Asiklik (rantai terbuka)				Karbosiklik (rantai tertutup)
had	tidak terhad			had	tidak terhad
ikatan tunggal	dengan ikatan berganda	dengan ikatan rangkap tiga	dengan dua ikatan rangkap	ikatan tunggal	dengan cincin benzena
siri metana (alkana)	siri etilena (alkena)	siri asetilena (alkuna)	sejumlah hidrokarbon diena	satu siri polimetilena (naphthenes)	siri benzena (hidrokarbon aromatik, atau arena)

Sebatian dengan heteroatom dalam kumpulan berfungsi ialah sebatian di mana radikal karbon R terikat kepada kumpulan berfungsi. Mengikut sifat kumpulan berfungsi mereka dibahagikan kepada:
- Mengandungi halogen
- Alkohol, fenol. Alkohol(usang alkohol, Inggeris alkohol ; dari lat. spiritus - semangat) - sebatian organik yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil (hidroksil, − ), dikaitkan secara langsung dengan atom karbon tepu (dalam keadaan hibridisasi sp³). Alkohol boleh dianggap sebagai terbitan air ( H−O−H) di mana satu atom hidrogen digantikan oleh kumpulan berfungsi organik: R−O−H. Dalam tatanama IUPAC, untuk sebatian di mana kumpulan hidroksil terikat kepada tak tepu (atom karbon hibrid sp 2), nama "enol" (hidroksil terikat kepada ikatan vinil C=C) dan "fenol" (hidroksil terikat kepada benzena. atau kitaran aromatik lain).
- Eter (eter) - bahan organik yang mempunyai formula R- -R 1, di mana R dan R 1 ialah radikal hidrokarbon. Ia mesti diambil kira bahawa kumpulan sedemikian mungkin sebahagian daripada kumpulan berfungsi lain sebatian yang bukan eter (contohnya, sebatian organik yang mengandungi oksigen).
- Ester (ester) - terbitan asid okso (kedua-dua karboksilik dan mineral) R k E(=O) l (OH) m, (l ≠ 0), secara rasminya merupakan produk penggantian atom hidrogen hidroksil -OH fungsi berasid dengan sisa hidrokarbon ( alifatik, alkenil, aromatik atau heteroaromatik); juga dianggap sebagai derivatif asil alkohol. Dalam tatanama IUPAC, ester juga termasuk derivatif asil dari analog kalkogenida alkohol (tiol, selenol dan tellurenes). Berbeza daripada eter, di mana dua radikal hidrokarbon disambungkan oleh atom oksigen (R 1 -O-R 2).
- Sebatian yang mengandungi kumpulan karbonil
  - Aldehid(dari lat. al cohol penyahhidratan rogenatum- alkohol, tanpa hidrogen) - kelas sebatian organik yang mengandungi kumpulan karbonil (C=O) dengan satu substituen alkil atau aril.
  - Keton- ini adalah bahan organik dalam molekul yang mana kumpulan karbonilnya dikaitkan dengan dua radikal hidrokarbon. Formula am keton: R 1 -CO-R 2. Kehadiran dalam keton daripada dua atom karbon yang terikat secara langsung kepada kumpulan karbonil membezakannya daripada asid karboksilik dan terbitannya, serta aldehid.
  - Quinones- sikloheksadienon terkonjugasi sepenuhnya dan analognya yang dibatalkan. Terdapat dua kelas kuinon: para-kuinon dengan susunan para kumpulan karbonil (1,4-kuinon) dan ortokuinon dengan susunan orto kumpulan karbonil (1,2-kuinon). Disebabkan oleh keupayaan untuk mengurangkan secara terbalik kepada fenol dihidrik, beberapa derivatif para-kuinon mengambil bahagian dalam proses pengoksidaan biologi sebagai koenzim bagi sejumlah oksidoreduktase.
- Sebatian yang mengandungi kumpulan karboksil (asid karboksilik, ester)
- Sebatian sulfur
- Sebatian yang mengandungi nitrogen

Heterocyclic - mengandungi heteroatom dalam cincin. Mereka berbeza dalam bilangan atom dalam kitaran, dalam jenis heteroatom, dalam bilangan heteroatom dalam kitaran.

Asal organik - sebagai peraturan, sebatian struktur yang sangat kompleks, selalunya tergolong dalam beberapa kelas bahan organik, selalunya polimer. Disebabkan ini, mereka sukar untuk dikelaskan dan dipisahkan ke dalam kelas bahan yang berasingan.

Polimer adalah bahan dengan berat molekul yang sangat tinggi yang terdiri daripada serpihan berulang secara berkala - unit monomer.

Struktur molekul organik

Molekul organik terutamanya dibentuk oleh nonpolar kovalen Sambungan C-C, atau kutub kovalen jenis C-O, C-N, C-Hal. Menurut teori oktet Lewis dan Kossel, molekul adalah stabil jika orbital luar semua atom terisi sepenuhnya. Untuk unsur seperti halogen, 8 elektron diperlukan untuk mengisi orbital valens luar hanya memerlukan 2 elektron. Kekutuban dijelaskan oleh peralihan ketumpatan elektron ke arah atom yang lebih elektronegatif.

Tindak balas boleh berlaku dalam cara yang sangat kompleks dan dalam beberapa peringkat, tidak semestinya dalam cara tindak balas secara konvensional digambarkan dalam rajah. Karbokation R + , carbanions R − , radikal R · , carbenes CX 2 , kation radikal, anion radikal, dan zarah aktif atau tidak stabil lain, biasanya hidup selama pecahan sesaat, boleh muncul sebagai sebatian perantaraan. Penerangan terperinci semua penjelmaan yang berlaku pada peringkat molekul semasa tindak balas dipanggil mekanisme tindak balas.

Tindak balas dikelaskan bergantung kepada kaedah pemecahan dan pembentukan ikatan, kaedah pengujaan tindak balas, dan kemolekulannya.

Penentuan struktur sebatian organik

Sepanjang kewujudan kimia organik sebagai sains, tugas penting adalah untuk menentukan struktur sebatian organik. Ini bermakna mengetahui atom mana yang merupakan sebahagian daripada sebatian, dalam susunan atom-atom ini disambungkan antara satu sama lain dan bagaimana ia terletak di angkasa.

Terdapat beberapa kaedah untuk menyelesaikan masalah ini

Analisis unsur. Ia terdiri daripada fakta bahawa bahan itu terurai menjadi molekul yang lebih ringkas, dengan bilangan yang boleh menentukan bilangan atom yang termasuk dalam sebatian. Menggunakan kaedah ini, adalah mustahil untuk mewujudkan susunan ikatan antara atom. Selalunya digunakan hanya untuk mengesahkan struktur yang dicadangkan.

Spektroskopi inframerah dan spektroskopi Raman (spektroskopi IR dan spektroskopi Raman). Bahan berinteraksi dengan sinaran elektromagnet (cahaya) dalam julat inframerah (penyerapan diperhatikan dalam spektroskopi IR, dan penyerakan sinaran diperhatikan dalam spektroskopi Raman). Cahaya ini, apabila diserap, merangsang tahap getaran dan putaran molekul. Data rujukan ialah bilangan, kekerapan dan keamatan getaran molekul yang dikaitkan dengan perubahan momen dipol (spektroskopi IR) atau kebolehpolaran (spektroskopi Raman). Kaedah tersebut membolehkan kita menentukan kehadiran kumpulan berfungsi tertentu dalam molekul. Mereka sering digunakan untuk mengesahkan identiti bahan ujian dengan beberapa bahan yang telah diketahui dengan membandingkan spektrum.

Spektroskopi jisim. Di bawah keadaan tertentu (kesan elektron, pengionan kimia, dsb.) bahan ditukar menjadi ion tanpa kehilangan atom (ion molekul) dan dengan kehilangan (pecahan). Membolehkan anda menentukan berat molekul dan kadangkala membolehkan anda menentukan kehadiran pelbagai kumpulan berfungsi.

Kaedah resonans magnetik nuklear (NMR). Ia berdasarkan interaksi nukleus yang mempunyai momen magnetik sendiri (putaran) dan diletakkan dalam medan magnet malar luaran dengan sinaran elektromagnet dalam julat frekuensi radio. Salah satu kaedah utama yang boleh digunakan untuk menentukan struktur kimia. Kaedah ini juga digunakan untuk mengkaji struktur ruang molekul dan dinamik molekul. Bergantung pada nukleus yang berinteraksi dengan radiasi, mereka dibezakan, sebagai contoh:

- Kaedah resonans magnetik Proton (PMR). Membolehkan anda menentukan kedudukan atom hidrogen 1 H dalam molekul.
- 19 F kaedah NMR. Membolehkan anda menentukan kehadiran dan kedudukan atom fluorin dalam molekul.

Kimia organik - ialah sains sebatian yang mengandungi karbon dan cara sintesisnya. Oleh kerana kepelbagaian bahan organik dan perubahannya adalah luar biasa besar, kajian cabang sains yang besar ini memerlukan pendekatan khas.

Jika anda tidak pasti tentang keupayaan anda untuk berjaya menguasai sesuatu subjek, jangan risau! 🙂 Di bawah adalah beberapa petua yang akan membantu anda menghilangkan ketakutan ini dan mencapai kejayaan!

Mengitlak skim

Tulis semua transformasi kimia yang anda hadapi semasa mengkaji kelas sebatian organik ini atau itu dalam rajah ringkasan. Anda boleh menariknya mengikut citarasa anda. Gambar rajah ini, yang mengandungi tindak balas asas, akan menjadi panduan untuk membantu anda mencari cara untuk mengubah satu bahan menjadi bahan lain dengan mudah. Anda boleh menggantung gambar rajah berhampiran tempat kerja anda supaya ia menarik perhatian anda dengan lebih kerap, dan lebih mudah untuk mengingatinya. Adalah mungkin untuk membina satu rajah besar yang mengandungi semua kelas sebatian organik. Sebagai contoh, seperti ini: atau gambar rajah ini:

Anak panah hendaklah diberi nombor dan contoh tindak balas dan keadaan hendaklah diberikan di bawah (di bawah rajah). Anda boleh mempunyai beberapa reaksi, biarkan banyak ruang lebih awal. Jumlahnya akan menjadi besar, tetapi ia akan banyak membantu anda dalam menyelesaikan USE 32 tugasan dalam kimia "Tindak balas yang mengesahkan hubungan sebatian organik" (dahulu C3).

Semak kad

Apabila mempelajari kimia organik, anda perlu mempelajari sejumlah besar tindak balas kimia, anda perlu ingat dan memahami berapa banyak transformasi yang berlaku. Kad khas boleh membantu anda dengan ini.

Dapatkan satu pek kad berukuran kira-kira 8 X 12 cm Tulis bahan tindak balas pada satu sisi kad dan hasil tindak balas di sebelah yang lain:

Anda boleh membawa kad ini bersama anda dan menyemaknya beberapa kali sehari. Adalah lebih berguna untuk merujuk kepada kad beberapa kali selama 5-10 minit daripada sekali, tetapi dalam jangka masa yang panjang.

Apabila anda mempunyai banyak kad sedemikian, anda harus membahagikannya kepada dua kumpulan:

kumpulan No 1 - mereka yang anda tahu dengan baik, anda melihat mereka sekali setiap 1-2 minggu, dan

kumpulan No. 2 - mereka yang menyebabkan kesukaran, anda melihat mereka setiap hari sehingga mereka "mengepam" ke kumpulan No. 1.

Kaedah ini juga boleh digunakan untuk mempelajari bahasa asing: pada satu sisi kad anda menulis perkataan, di belakang terjemahannya, dengan cara ini anda boleh mengembangkan perbendaharaan kata anda dengan cepat. Dalam sesetengah kursus bahasa, kad tersebut dikeluarkan siap sedia. Jadi, ini adalah kaedah yang terbukti!

Jadual pangsi

Jadual ini perlu ditulis semula atau dicetak (penyalinan tersedia selepas kebenaran di tapak), jika tindak balas tidak tipikal untuk kelas kompaun ini, maka letakkan tanda tolak, dan jika ia tipikal, maka tanda tambah dan nombor mengikut tertib, dan di bawah jadual tulis contoh yang sepadan dengan penomboran. Ini juga sangat cara yang baik sistematikkan pengetahuan tentang organik!

Pengulangan berterusan

Kimia organik, seperti Bahasa asing, - disiplin terkumpul. Bahan seterusnya adalah berdasarkan pengetahuan tentang perkara yang telah dibincangkan sebelum ini. Oleh itu, kembali secara berkala kepada topik yang dibincangkan.

Model molekul

Oleh kerana bentuk dan geometri molekul mempunyai sangat penting dalam kimia organik, adalah idea yang baik untuk pelajar mempunyai satu set model molekul. Model sedemikian, yang boleh dipegang di tangan anda, akan membantu dalam mengkaji ciri stereokimia molekul.

Ingat bahawa memberi perhatian kepada perkataan dan istilah baharu adalah sama pentingnya dalam kimia organik seperti dalam disiplin lain. Perlu diingat bahawa membaca bukan fiksyen sentiasa lebih perlahan daripada membaca fiksyen. Jangan cuba menutup semuanya dengan cepat. Untuk memahami secara menyeluruh bahan yang disampaikan, pembacaan perlahan dan bernas adalah perlu. Anda boleh membacanya dua kali: kali pertama untuk kenalan yang cepat, kali kedua untuk kajian yang lebih teliti.

Semoga berjaya! Awak akan berjaya!

Jika anda telah memasuki universiti, tetapi pada masa ini belum memahami sains yang sukar ini, kami bersedia untuk mendedahkan beberapa rahsia kepada anda dan membantu anda mempelajari kimia organik dari awal (untuk dummies). Anda hanya perlu membaca dan mendengar.

Asas kimia organik

Kimia organik dibezakan sebagai subjenis yang berasingan kerana fakta bahawa objek kajiannya adalah segala-galanya yang mengandungi karbon.

Kimia organik ialah cabang kimia yang berkaitan dengan kajian sebatian karbon, struktur sebatian tersebut, sifat dan kaedah penyambungannya.

Ternyata, karbon paling kerap membentuk sebatian dengan unsur-unsur berikut - H, N, O, S, P. Dengan cara ini, unsur-unsur ini dipanggil organogen.

Sebatian organik, yang jumlahnya kini mencapai 20 juta, sangat penting untuk kewujudan penuh semua organisma hidup. Walau bagaimanapun, tiada siapa yang meraguinya, jika tidak orang itu akan membuang kajian yang tidak diketahui ini ke dalam penunu belakang.

Matlamat, kaedah dan konsep teori kimia organik dibentangkan seperti berikut:

Pengasingan bahan fosil, haiwan atau tumbuhan kepada bahan individu;
Pemurnian dan sintesis pelbagai sebatian;
Pengenalpastian struktur bahan;
Penentuan mekanik tindak balas kimia;
Mencari hubungan antara struktur dan sifat bahan organik.

Sedikit sejarah kimia organik

Anda mungkin tidak percaya, tetapi pada zaman dahulu, penduduk Rom dan Mesir memahami sesuatu tentang kimia.

Seperti yang kita tahu, mereka menggunakan pewarna semula jadi. Dan selalunya mereka terpaksa menggunakan bukan pewarna semula jadi yang sudah siap, tetapi mengekstraknya dengan mengasingkannya dari keseluruhan tumbuhan (contohnya, alizarin dan nila yang terkandung dalam tumbuhan).

Kita juga boleh ingat budaya minum arak. Rahsia menghasilkan minuman beralkohol diketahui di setiap negara. Lebih-lebih lagi, ramai orang purba mengetahui resipi untuk menyediakan " air panas» daripada produk yang mengandungi kanji dan gula.

Ini berlangsung selama bertahun-tahun, dan hanya pada abad ke-16 dan ke-17, beberapa perubahan dan penemuan kecil bermula.

Pada abad ke-18, Scheele tertentu belajar mengasingkan asid malik, tartarik, oksalik, laktik, gallik dan sitrik.

Kemudian menjadi jelas kepada semua orang bahawa produk yang telah diasingkan daripada bahan mentah tumbuhan atau haiwan mempunyai banyak ciri-ciri biasa. Pada masa yang sama, mereka sangat berbeza daripada sebatian bukan organik. Oleh itu, hamba sains perlu segera memisahkan mereka ke dalam kelas yang berasingan, dan ini adalah bagaimana istilah "kimia organik" muncul.

Walaupun fakta bahawa kimia organik itu sendiri sebagai sains hanya muncul pada tahun 1828 (ketika itu En. Wöhler berjaya mengasingkan urea dengan menyejat ammonium sianat), pada tahun 1807 Berzelius memperkenalkan istilah pertama ke dalam tatanama dalam kimia organik untuk boneka:

Cabang kimia yang mengkaji bahan yang diperoleh daripada organisma.

Langkah penting seterusnya dalam pembangunan kimia organik ialah teori valens, yang dicadangkan pada tahun 1857 oleh Kekule dan Cooper, dan teori struktur kimia Encik Butlerov dari tahun 1861. Walaupun begitu, saintis mula menemui bahawa karbon adalah tetravalen dan mampu membentuk rantai.

Secara umum, sejak itu, sains kerap mengalami kejutan dan keseronokan terima kasih kepada teori baru, penemuan rantai dan sebatian, yang membenarkan perkembangan aktif kimia organik.

Sains sendiri muncul kerana fakta bahawa kemajuan sains dan teknologi tidak dapat berdiri diam. Dia pergi dan terus, menuntut penyelesaian baru. Dan apabila tidak ada lagi tar arang batu yang mencukupi dalam industri, orang ramai hanya perlu mencipta sintesis organik baru, yang dari masa ke masa berkembang menjadi penemuan bahan yang sangat penting, yang sehingga hari ini lebih mahal daripada emas - minyak. By the way, ia adalah terima kasih kepada kimia organik bahawa "anak perempuan"nya dilahirkan - subsains yang dipanggil "petrokimia".

Tetapi ini adalah cerita yang sama sekali berbeza yang anda boleh pelajari sendiri. Seterusnya, kami menjemput anda untuk menonton video sains popular tentang kimia organik untuk boneka:

Nah, jika anda tidak mempunyai masa dan memerlukan bantuan segera profesional, anda sentiasa tahu di mana untuk mencari mereka.

Asal tumbuhan dan haiwan. Tidak semua sebatian karbon dikelaskan sebagai organik. Sebagai contoh, CO 2 , HCN, CS 2 secara tradisinya dikelaskan sebagai bukan organik. Secara konvensional, kita boleh mengandaikan bahawa prototaip sebatian organik ialah CH4.

Sehingga kini, bilangan sebatian organik yang diketahui melebihi 10 juta dan meningkat setiap tahun sebanyak 250-300 ribu Kepelbagaian sebatian organik ditentukan oleh keupayaan unik untuk berhubung antara satu sama lain melalui ikatan mudah dan berbilang, untuk membentuk sebatian dengan hampir. bilangan atom yang tidak terhad yang disambungkan dalam rantai, kitaran, basikal, roda tiga, polycycles, rangka kerja, dan lain-lain, membentuk ikatan yang kuat dengan hampir semua unsur jadual berkala, serta fenomena - kewujudan bahan dengan sifat yang berbeza yang mempunyai sama. komposisi dan berat molekul.

Kepelbagaian dan bilangan sebatian organik yang besar menentukan kepentingannya kimia organik sebagai cabang terbesar kimia moden. Dunia di sekeliling kita dibina terutamanya daripada sebatian organik; makanan, . pakaian, ubat-ubatan, bahan letupan, bahan yang tanpanya mustahil untuk membuat pengangkutan, mencetak buku, menembusi ke angkasa, dan lain-lain - semua ini terdiri daripada sebatian organik. Sebatian organik memainkan peranan penting dalam proses kehidupan. Di simpang kimia organik dengan kimia tak organik dan kimia sebatian organologam dan kimia bioorganik timbul, secara meluas menggunakan kaedah dan idea kimia organik. Bahagian berasingan kimia organik ialah kimia sebatian molekul tinggi: mengikut saiz, bahan organik dibahagikan kepada molekul rendah (dengan berat molekul dari beberapa puluh hingga beberapa ratus, jarang sehingga seribu) dan molekul tinggi (makromolekul; dengan berat molekul daripada susunan 10 4 -10 6 atau lebih).

Kimia organik mengkaji bukan sahaja sebatian yang diperoleh daripada organisma tumbuhan dan haiwan (yang dipanggil bahan semula jadi), tetapi terutamanya sebatian yang dicipta secara buatan menggunakan sintesis organik makmal atau industri. Selain itu, objek kajian komputer kimia organik adalah sebatian yang bukan sahaja tidak wujud dalam organisma hidup, tetapi yang, nampaknya, tidak boleh diperoleh secara buatan (contohnya, analog hipotesis metana, yang tidak mempunyai struktur tetrahedral semula jadi, tetapi bentuk segi empat sama rata, dalam pusatnya terletak atom C, dan pada bucu - atom H).

Sintesis organik menghubungkan kimia organik dengan industri kimia, baik berskala kecil (pengeluaran ubat, vitamin, enzim, dll.) dan berskala besar (pengeluaran serat tiruan, pemprosesan, dll.).

Struktur sebatian organik ditentukan menggunakan kaedah analisis sebatian organik, termasuk, sebagai tambahan, kaedah fizikal seperti NMR, spektrometri jisim, IR, analisis struktur sinar-X, dsb.; Kaedah untuk pengasingan, penulenan dan pengasingan bahan organik juga sedang dibangunkan, sebagai contoh jenis lain.

Pengelasan sebatian organik

Asas sebatian organik ialah rantaian atom karbon terbuka (terbuka) atau tertutup; satu atau lebih rantai rantai boleh digantikan oleh atom selain karbon - yang dipanggil heteroatom, selalunya O, N, S. Berdasarkan struktur sebatian organik ia dibahagikan kepada - hidrokarbon dan terbitannya, yang mempunyai rantai karbon terbuka ; sebatian karbosiklik dengan rantai karbon tertutup (lihat,); . Hidrokarbon dan terbitannya yang tidak mengandungi berbilang ikatan dikelaskan sebagai sebatian tepu, manakala c tidak tepu.

Daripada setiap hidrokarbon, dengan menggantikan hidrogen dengan pelbagai kumpulan berfungsi, siri genetik yang dipanggil boleh dibentuk, contohnya - - - -. Bergantung pada jenis kumpulan berfungsi, sebatian organik dibahagikan kepada kelas: RH (tiada kumpulan berfungsi), RHal, ROH, RCHO, R 2 CO, RCOOH, primer, sekunder dan tertiernya RNH 2, R 2 NH dan tertier. R 3 N, sebatian nitro RNO2; (merkaptan) RSH, sulfida R 2 S, dsb. Kumpulan berfungsi juga termasuk ikatan karbon-karbon berbilang. Kumpulan sebatian organik daripada jenis struktur yang sama dengan kumpulan berfungsi yang sama, berbeza antara satu sama lain dalam bilangan kumpulan CH 2 dalam rantai karbon, membentuk.

Sebatian yang molekulnya, sebagai tambahan kepada C dan H dan atom organogen (Hal, O, N, S), mengandungi atom unsur lain yang membentuk ikatan dengan karbon, kepunyaan (lihat, sebagai contoh,). Untuk peraturan untuk menamakan sebatian organik, lihat artikel.

Sejarah perkembangan kimia organik

asal usul kimia organik kembali ke zaman purba (walaupun mereka tahu tentang alkohol dan asid asetik, pencelupan, dll.). Walau bagaimanapun, pada Zaman Pertengahan (zaman alkimia) hanya beberapa bahan organik individu yang diketahui. Semua penyelidikan dalam tempoh ini dikurangkan terutamanya kepada operasi dengan bantuan yang, seperti yang difikirkan pada masa itu, beberapa bahan mudah boleh ditukar kepada yang lain. Sejak abad ke-16. (tempoh iatrokimia) penyelidikan ditujukan terutamanya pada pengasingan dan penggunaan pelbagai bahan perubatan: beberapa bahan ubatan telah diasingkan daripada tumbuhan, kayu (metil) alkohol dan asid asetik disediakan, kering, asid tartarik diperoleh daripada krim tartar, asid asetik diperoleh dengan penyulingan gula plumbum, penyulingan - . Peranan besar dalam pembentukan kimia organik milik A. Lavoisier, yang membangunkan kaedah kuantitatif asas untuk menentukan komposisi sebatian kimia.

Idea sambungan yang tidak dapat dipisahkan antara sifat kimia dan fizikal molekul dan strukturnya, idea tentang keunikan struktur ini pertama kali dinyatakan oleh Butlerov (1861), yang mencipta teori klasik struktur kimia (atom). dalam molekul digabungkan mengikut valensinya, sifat kimia dan fizikal sebatian ditentukan oleh sifat dan bilangan juzuk komposisi atomnya, serta jenis ikatan dan pengaruh bersama atom yang tidak terikat secara langsung). Teori struktur kimia menentukan perkembangan pesat selanjutnya kimia organik: pada tahun 1865 Kekule mencadangkan formula, kemudian menyatakan idea ayunan ikatan; V.V. Markovnikov dan A.M. Zaitsev merumuskan beberapa peraturan yang buat pertama kalinya mengaitkan arah tindak balas kimia dengan struktur kimia bahan bertindak balas. Data eksperimen I. Vislicenus (1873) mengenai identiti formula struktur (+)-asid laktik (daripada susu masam) dan (±)-asid laktik berfungsi sebagai dorongan untuk penciptaan teori stereokimia (J. Van't Hoff dan J. Le Bel, 1874), di mana struktur tetrahedral serpihan dengan atom karbon tetravalen telah didalilkan, yang dalam kes empat substituen berbeza meramalkan kewujudan isomer cermin ruang; untuk sebatian dengan ikatan berganda (tetrahedra disambungkan di sepanjang tepi) - kehadiran isomerisme geometri. Atas dasar ini timbullah sains orientasi tiga dimensi dalam molekul dan akibat yang berikutnya mengenai sifat sebatian (lihat juga,).

Karya Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr mengembangkan idea tentang isomerisme mudah alih. Semua idea teori ini menyumbang kepada pembangunan kimia sintetik yang berkuasa. Menjelang akhir abad ke-19. semua wakil terpenting hidrokarbon, alkohol, aldehid dan keton, asid karboksilik, halogen dan derivatif nitro, struktur yang mengandungi nitrogen dan sulfur, heterokitar sifat aromatik diperolehi. Kaedah untuk mendapatkan , dan (A.E. Favorsky) telah dibangunkan. Banyak reaksi telah ditemui (S. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel, dll.). Kejayaan luar biasa dicapai oleh E.G. Fisher dalam kajian karbohidrat, protein dan purin, dalam penggunaannya dalam sintesis organik (1894), dan dia juga menjalankan sintesis polipeptida. Asas industri bahan aromatik adalah hasil kerja O. Wallach pada terpenes. Cemerlang walaupun pada zaman kita adalah karya perintis R. Willstetter [mewujudkan struktur kokain (1897) dan klorofil (1907-11)]. Sumbangan asas kepada pembangunan sintesis organik telah dibuat oleh V. Grignard (1900-20) dan N.D. Zelinsky (1910) - penciptaan kaedah yang sangat bermanfaat untuk sintesis sebatian organomagnesium dan penemuan transformasi pemangkin hidrokarbon; yang terakhir memainkan peranan penting dalam pembangunan minyak. Kimia radikal bebas bermula dengan karya M. Gomberg (1900), yang menemui radikal tri-fenilmetil, dan diteruskan oleh karya A.E. Chichibabin, G. Wieland dan S. Goldschmidt.

Perkembangan oleh F. Pregl pada awal abad ke-20. kaedah analisis mikro bahan organik menyumbang kepada perkembangan pesat kimia sebatian semula jadi, yang ditandakan oleh kerja Wieland (1910) untuk mewujudkan sifat asid hempedu, A. Windaus (1913-15) - sifat kolesterol, dan kerja G. Fischer (1927-29) mengenai sintesis sebatian utama seperti porfirin, bilirubin dan hemin, W. Haworth (Haworth) - untuk menubuhkan struktur karbohidrat, sintesis vitamin S.P. Carrera, R. Kuhn (1911-39) - untuk mendapatkan karotenoid dan B 2, B 6, E dan TO; kimia alkaloid, hormon seks, terpenes dicipta oleh karya A. Butenandt (1929-61), L. Ruzicka (1920-24), A.P. Orekhov dan R. Robinson.

Menjelang pertengahan abad ke-20. sintesis organik sedang mengalami perkembangan pesat. Ini ditentukan oleh penemuan proses asas seperti penghasilan olefin menggunakan ylides (G. Wittig, 1954), (O. Diels, K. Alder, 1928), hidroborasi sebatian tak tepu (G. Brown, 1959), sintesis nukleotida dan sintesis gen (A. Todd, X. Koran). Tidak kurang pentingnya ialah kemajuan dalam kimia sebatian organologam (A.N. Nesmeyanov, G.A. Razuvaev). Pada tahun 1951, sintesis ferrocene telah dijalankan, penubuhan struktur "sandwic" yang oleh R. Woodward dan J. Wilkinson menandakan permulaan kimia sebatian metallocene dan, secara amnya, kimia sebatian organik peralihan. logam. Pada tahun 1955, E.O. Fisher mensintesis kromium dibenzene dan membangunkan kaedah untuk sintesis derivatif arene logam peralihan.

Dalam 20-30an. A.E. Arbuzov mencipta asas kimia sebatian organophosphorus, yang kemudiannya membawa kepada penemuan jenis baru sebatian aktif fisiologi, kompleks, dll.

Pada tahun 60-an G. Schill mensintesis sebatian "bukan klasik" seperti catenanes dan rotaxane. Pada tahun 60-80an. C. Pedersen, D. Cram dan J. M. Lehn sedang membangunkan kimia eter mahkota, cryptand dan struktur lain yang berkaitan yang mampu membentuk kompleks molekul yang kuat, dan dengan itu menghampiri masalah penting "pengiktirafan molekul".

Struktur sebatian organik

Sebatian organik dicirikan oleh ikatan kovalen bukan kutub C-C dan ikatan kovalen polar C-O, C-N, C-Hal, C-logam, dll. Pembentukan ikatan kovalen dijelaskan berdasarkan andaian yang dibangunkan oleh G. Lewis dan W. Kossel (1916) tentang peranan penting pembentukan elektronik - oktet dan doublet. Molekul adalah stabil jika petala valensi unsur seperti C, N, O, Hal mengandungi 8 elektron (petua oktet), dan petala valensi hidrogen mengandungi 2 elektron. Ikatan kimia terbentuk oleh sepasang elektron yang dikongsi daripada atom yang berbeza (ikatan ringkas). Ikatan berganda dan rangkap tiga dibentuk oleh dua dan tiga pasangan tersebut, masing-masing. Atom elektronegatif (F, O, N) tidak menggunakan semua elektron valensnya untuk terikat dengan karbon; Elektron "tidak digunakan" membentuk pasangan elektron tunggal (bebas). Kekutuban dan kebolehpolaran ikatan kovalen dalam sebatian organik dalam teori elektronik Lewis-Kossel dijelaskan oleh anjakan pasangan elektron daripada atom yang kurang elektronegatif kepada atom yang lebih elektronegatif, yang dinyatakan dalam dan.

Pengiktirafan peranan utama pasangan elektron memainkan peranan penting dalam pengelasan sebatian organik, yang dalam kes reagen dengan bilangan elektron valensi genap dibahagikan kepada nukleofilik dan elektrofilik, dan tindak balas zarah dengan bilangan elektron valens ganjil. dipanggil radikal.

Teori klasik struktur kimia dan konsep elektronik awal tidak dapat menerangkan dengan memuaskan dalam bahasa formula struktur struktur banyak sebatian, contohnya, yang aromatik. Teori moden ikatan dalam sebatian organik adalah berdasarkan terutamanya pada konsep orbital dan kegunaan. Kaedah kimia kuantum sedang dibangunkan secara intensif, objektivitinya ditentukan oleh fakta bahawa ia berdasarkan radas mekanik kuantum, satu-satunya yang sesuai untuk mengkaji fenomena alam mikro. Kaedah orbital orbital molekul dalam kimia organik dibangunkan daripada kaedah mudah Hückel K, dan lain-lain Idea tentang. Peringkat penembusan konsep orbit ke dalam kimia organik menemui L. Pauling (1931-33) dan seterusnya karya K. Fukui, Woodward dan R. Hofmann mengenai peranan orbital sempadan dalam menentukan arah tindak balas kimia. Teori resonans masih digunakan secara meluas dalam kimia organik sebagai kaedah untuk menerangkan struktur satu molekul dengan satu set struktur kanonik dengan kedudukan nukleus yang sama, tetapi dengan taburan elektron yang berbeza.

Ciri umum tindak balas sebatian organik

Tindak balas sebatian organik mempunyai beberapa ciri khusus. Tindak balas sebatian tak organik biasanya melibatkan ion; tindak balas ini berlaku dengan cepat, kadangkala serta-merta pada suhu biasa. Tindak balas dalam sebatian organik biasanya melibatkan molekul; dalam kes ini, beberapa ikatan kovalen dipecahkan, manakala yang lain terbentuk. Tindak balas sedemikian berjalan lebih perlahan daripada tindak balas ionik (contohnya, berpuluh-puluh jam), dan untuk mempercepatkannya, selalunya perlu untuk meningkatkan suhu atau menambah mangkin. Mangkin yang paling biasa digunakan ialah asid dan bes. Biasanya, bukan satu, tetapi beberapa tindak balas berlaku, supaya output produk yang dikehendaki selalunya kurang daripada 50%. Dalam hal ini, dalam kimia organik Mereka tidak menggunakan persamaan kimia, tetapi skema tindak balas tanpa menunjukkan nisbah stoikiometrik.

Tindak balas sebatian organik boleh berlaku dengan cara yang sangat kompleks dan tidak semestinya sepadan dengan tatatanda relatif yang paling mudah. Lazimnya, tindak balas stoikiometri yang mudah sebenarnya berlaku dalam beberapa langkah berturut-turut. Sebagai perantaraan dalam proses berbilang peringkat, karbokation R +, karbion R -, radikal bebas, karben: CX 2, kation radikal (contohnya,), anion radikal (contohnya, Ar) dan zarah hidup lain yang tidak stabil boleh muncul sepersekian detik. Penerangan terperinci tentang semua perubahan yang berlaku pada peringkat molekul dalam proses menukar bahan tindak balas kepada produk dipanggil mekanisme tindak balas.

Kajian tentang pengaruh struktur sebatian organik terhadap mekanisme tindak balasnya dikaji secara fizikal kimia organik, asas-asasnya telah diletakkan oleh K. Ingold, Robinson dan L. Hammett (1930-an).

Tindak balas sebatian organik boleh dikelaskan bergantung kepada kaedah pemecahan dan pembentukan ikatan, kaedah pengujaan tindak balas, kemolekulannya, dsb. (lihat).

Interaksi antara molekul yang bertindak balas menggunakan konsep orbital molekul diterangkan dengan cara yang sama seperti interaksi antara atom dalam pembentukan molekul. Kaedah gangguan orbital molekul telah meluas untuk tujuan ini, yang berdasarkannya adalah mungkin untuk meramalkan arah (regiokimia) dan hasil stereokimia sesuatu tindak balas, serta kemungkinan pelaksanaannya dalam keadaan tertentu. Penggunaan (K. Fukui, 1952) berfungsi sebagai rangsangan yang kuat untuk penumpuan eksperimen kimia organik dengan kimia kuantum. Kejayaan sebenar penggunaan kaedah orbital molekul dalam kimia organik adalah penerbitan peraturan Woodward-Hoffmann pada tahun 1965, yang berdasarkannya seseorang boleh dengan mudah meramalkan arah tindak balas perisiklik dan syarat-syarat pelaksanaannya yang diperlukan untuk mendapatkan hasil stereokimia yang dikehendaki (lihat,).

Pembangunan kimia organik kini telah mencapai tahap yang membolehkan kita mula menyelesaikan masalah asas tersebut kimia organik, sebagai masalah hubungan kuantitatif antara struktur bahan dan sifatnya, yang boleh menjadi apa-apa harta fizikal(contohnya, takat lebur), aktiviti biologi dari sebarang jenis yang ditentukan secara ketat (contohnya, racun perosak), dsb. Masalah jenis ini diselesaikan menggunakan kaedah matematik.

Kemunculan sebatian organik

Kebanyakan sebatian organik dalam alam semula jadi terbentuk semasa fotosintesis daripada dioksida dan di bawah pengaruh sinaran suria yang diserap oleh klorofil dalam tumbuhan hijau. Walau bagaimanapun, sebatian organik mesti wujud di bumi sebelum kemunculan kehidupan, yang tidak mungkin muncul tanpa mereka. Atmosfer bumi primer kira-kira 2 bilion tahun yang lalu telah mengurangkan sifat, kerana ia tidak mengandungi oksigen, tetapi mengandungi terutamanya hidrogen dan air, serta CO, nitrogen, ammonia dan metana.

Di bawah keadaan sinaran radioaktif yang kuat daripada mineral bumi dan pelepasan atmosfera yang sengit di atmosfera, sintesis abiotik asid amino berjalan mengikut skema berikut:

CH 4 + H 2 O + NH 3 Asid amino

Kemungkinan tindak balas sedemikian kini telah dibuktikan oleh eksperimen makmal. Asid amino (yang membentuk protein) terkumpul di lautan bersama-sama dengan bahan lain dan secara beransur-ansur berubah menjadi bahan organik yang semakin kompleks, sehingga akhirnya menjadi mungkin untuk mencipta sel hidup.

Lit.: Chichibabin A.E., Prinsip asas kimia organik, edisi ke-6, jld 1-2, M., 1954-58; Karrer P., Kursus kimia organik, terj. dari Jerman, 2 nad., Leningrad, 1962, Ingold K., Asas teori kimia organik, ed. ke-2, trans. daripada English, M., 1973; Bykov G.V., Sejarah kimia organik. Teori struktur, kimia organik fizikal, kaedah pengiraan, M., 1976; Dewar M., Dougherty R., Teori gangguan orbital molekul dalam kimia organik, trans. daripada English, M., 1977; Bykov G.V., Sejarah kimia organik. Penemuan yang paling penting sebatian organik. M., 1978; Kimia organik am, ed. D. Barton dan W. D. Allns, terj. daripada bahasa Inggeris, jld 1-12, M., 1981-88; Terney A., Kimia organik moden, terj. daripada bahasa Inggeris, jld 1-12, M., 1981; Mac D., Kimia organik. Tindak balas, mekanisme dan struktur, trans. daripada bahasa Inggeris, jilid 1-4. M., 1987-88; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B.Prager, Bd 1-31, V., 1918-40 (dari 1928 ed. jilid tambahan); Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1 20, Stuttg., 1952-88.